Etter at en liten hvit løgn om å miste jomfrudommen kommer ut, opplever den veloppdragne high school jenta (Emma Stone) at livet blir som Hester Prynnes liv i "The Scarlet Letter", en historie hun akkurat nå leser på skolen, helt til hun bestemmer seg for å bruke ryktet til å heve sin sosiale og finansielle status.