Tom, en pessimist og håpløs romantiker, blir sønderknust når kjæresten Summer gjør det slutt. For å forstå hva som gikk galt, tenker han tilbake på forskjellige perioder av de 500 dagene de var sammen, men konklusjonen blir slett ikke som forventet. Denne kjærlighetshistorien er innviklet og fantastisk, morsom og trist; en annerledes kjærlighetshistorie med høydepunkter og nedturer som ikke helt følger det vanlige mønsteret.