Når den superrike hedgefondforvalteren James (Will Ferrell) blir anholdt for svindel, frykter han et røft opphold i San Quentin fengselet. Dommeren gir ham 30 dager til å få orden på forretningene sine og i ren desperasjon vender han seg til Darnell (Kevin Hart) for å forberede ham på et liv bak murene. Men til tross for James' antagelser om at alle sorte er kriminelle, er Darnell en hardtarbeidende selvstendig næringsdrivende som aldri har fått så mye som en parkeringsbot, ei heller sittet inne. Sammen gjør de to alt i sin makt for at James skal herdes for fengsel, og i prosessen oppdager de hvor feil de har tatt om mye, inkludert om hverandre.