Playboyen Conner er kjekk, selvsikker og suksessfull, fremfor alt på damefronten. Han lever livets glade dager og lar ikke noen diktere sin spesielle livsstil. Han har alt han ønsker seg, borsett fra kjærligheten. Det er faktisk sånn at han har brukt hele sitt liv på å holde seg unna nettopp dette, på alt som minner om kjærlighet. Men alt blir snudd på hodet når Conner vender tilbake til sitt barndomshjem, for å feire bryllupet til sin yngre bror Paul. Pluselig står han overfor sin egen fortid, inkludert en lang rekke tidligere damebekjentskaper.