I de mørke skogene i nærheten av småbyen Sleepy Hollow sies det at en hodeløs ridder går igjen. Ridderen sette avsted på natten, og de som kommer i veien for ham mister sitt eget hode. Ichabod Crane må vise motet sitt for å imponere den vakre Katarina van Tassel. Å fremvise mot innebærer at han skal ride gjennom den mørke skogen til tross for at det ligger flere hodeløse lik i området...