Taking Woodstock presenterer et knippe eminente skuespillere, i en film med originalmusikk av noen av 60-tallets store ikoner inkludert The Greatful Dead, The Doors, Jefferson Airplane og Contry Joe and the Fish. Filmen tar oss med på en stor filmatisk reise, tilbake til en myteomspunnet tid av frihet og musikk, fred og kjærlighet. Elliot Tiber jobber som interiørdesigner i Greenwich Village, samtidig føler han et ansvar for familiefirmaet - det slitne motellet "El Monaco" som styres med sikker hånd mot nedleggelse av hans uinteresserte foreldre. 1 1969 setter Elliot kursen mot "El Monaco", for å redde motellet fra å bli tatt av banken. Vel fremme får Elliot vite at årets lokale musikk- og kunstfestivalen i nabobyen Wallkil står i fare for avlysning. Elliot kontakter arrangør Michael Lange hos Woodstock Ventures og tilbyr dem plass i motellet. Samtidig setter han Lange i kontakt med naboen, eieren av noen jorder i nærheten. Kanskje kan det skaffe familien inntektene de trenger. Snart flytter Woodstock Ventures inn på El Monaco. Men det Elliot ikke vet, er at 10 ganger flere mennesker enn antatt, hele 500 000 er på vei til det lille stedet, til tre døgn - i fredens, kjærlighetens og musikkens tegn.