Full av overraskelser og uventede hendelser er dette en film å bli glad i. Femtenårige Oliver Tate har to store mål i livet: redde sine foreldres ekteskap, gjennom en nøye uttenkt plan, og å tape sin uskyld innen sin neste fødselsdag. Han mistenker at hans mor har en affære med New Age-skumlingen Graham (Paddy Considine) og forsøker derfor å styre sine foreldres sexliv, og dikter opp kjærlighetsbrev fra sin mor som han sender til sin far. Hans egen "love interest", Jordana er forfriskende komplisert; en selvlært pyroman som krever å få lese gjennom Olivers dagboksnotater - spesielt de delene som handler om henne.