Dean har planlagt en perfekt romantisk date med kjæresten Lana. Han har booket en helg på et avsidesliggende lite hotell og planlagt alt til minste detalj. Men da de først ankommer, er stedet langt fra det de hadde tenkt seg, og Lanas ekskjæreste Terry dukker opp for å vinne henne tilbake. Men Dean har en plan. Om han bare kan reise tilbake i tiden og gjøre alt om igjen fra begynnelsen, vil det nok løse seg.