Ichabod Crane våkner fra de døde 250 år inn i fremtiden, hvor han må løse et mysterium som har røtter fra landsfedrene. På grunn av en blodforbannelse på en slagmark under revolusjonen gjenopplives også den beryktede hodeløse rytteren samtidig som Crane, og den morderiske rytteren herjer i nåtidens Sleepy Hollow.