Madonnas "W.E." er en fortelling om jakten på kjærlighet i en moderne verden, sett gjennom en av tidenes mest omtalte romanser. Kvinnen Wally Winthorp (Abbie Cornish) lever i et kjærlighetsløst ekteskap på Manhattan og er besatt av Wallis Simpson, den elegante amerikanerinnen som trollbandt Englands blivende konge Edward, og fikk ham til å abdisere fra tronen for kvinnen han elsket. Wallis ble senere hertuginne av Windsor, og levde resten av sitt liv sammen med kongen, som en celebritet i britisk eksil. Wally finner inspirasjon og krefter i Wallis Simpsons overbevisning om at kjærligheten betyr alt, og forstår at også hun en dag må gå nye veier. Når hun får et større innblikk i hva Wallis måtte ofre for å få Edward, finner hun motet hun trenger for å følge sitt eget hjerte - og ta et endelig ansvar for egen lykke i livet.