The loss of a teardrop Diamond forteller historien om den rike og bortskjemte Fisher Willow. Hun blir forelsket i Jimmy - som har en alkoholisert far og en gal mor. Hun gjør alt for å få ham til å se ut som en velbeslått frier slik at han kan passe inn i familien. Først og fremst skal han godkjennes av tanten som kontrollerer familiens formue og som nok ville anse ham som helt upassende på grunn av bakgrunnen hans.