Neil LaButes manus er basert på skuespillet med samme navn, og følger en vellykket forfatter som like før bryllupet reiser landet rundt for å møte tidligere elskere i et forsøk på å gjøre opp for tidligere forhold. På kryss og tvers fra Seattle til Boston gjenforenes han med high school-kjæresten Sam, den seksuelt frisinnede Tyler, den gifte collegeprofessoren Lindsay, bestevennens lillesøster Reggie og "Den han ikke fikk" Bobbi. En moderne Candide som snubler gjennom et landskap som er velkjent for de fleste menn, nemlig kjærlighetssorg.